目錄

• 一款青、簡介
• 二、讀取分子
  • 1.讀取SMILES/SMARTS
  • 2.讀取.sdf
  • 3.讀取.mol
  • 4.讀取.mol2
  • 5.讀取其他格式
• 三霍狰、輸出分子
  • 1.輸出SMILES/SMARTS
  • 2.輸出.sdf
  • 3.輸出.mol
  • 4.讀取其他格式
• 四抡草、分子可視化
  • 1.單個展示
  • 2.批量展示
  • 3.3D展示

一、簡介

讓計算機識別分子結(jié)構(gòu)是計算化學(xué)碼農(nóng)的必備技能蔗坯，也是對分子進行后續(xù)操作的基礎(chǔ)康震。本文整理和總結(jié)了rdkit進行讀取、輸出和可視化的一些方法宾濒，包含對SMILES腿短、SDF、MOL绘梦、MOL2橘忱、CSV等文件的處理，以及分子的結(jié)構(gòu)展示卸奉。

二钝诚、讀取分子

2.1.讀SMILES/SMARTS

2.1.1.直接讀字符串

• 從SMILES/SMARTS直接讀取
  很簡單了，不必多說

>>> from rdkit import Chem
>>> m = Chem.MolFromSmiles('C[C@H](O)c1ccccc1')
>>> m = Chem.MolFromSmarts('Cc1ccccc1')

2.1.2.文件批量讀取

文件類似這樣（格式化的就行）：

• 從.smi批量讀乳谩：SmilesMolSupplier(data, delimiter, smilesColumn, nameColumn, titleLine, sanitize)
  data：數(shù)據(jù)文件
  delimiter：分隔符敲长，默認(rèn)為' '
  smilesColumn：SMILES所在列，默認(rèn)為0
  nameColumn：SMILES名稱所在列秉继，默認(rèn)為1
  titleLine：是否含有標(biāo)題行祈噪，默認(rèn)True
  sanitize：是否檢查正確性，默認(rèn)True

>>> suppl = Chem.SmilesMolSupplier('data/batch_smiles.smi', delimiter='\t')
>>> mols = [Chem.MolToSmiles(mol) for mol in suppl]
>>> print(mols)
['C1=CC=CC=CC=C1', 'c1ccccc1', 'c1ccoc1']

2.1.3.文本批量讀取

• 從文本批量讀壬屑：SmilesMolSupplierFromText()
  參數(shù)基本同上

>>> with open('data/batch_smiles.smi', 'r') as f:
>>>     mols_text = f.read()
>>> suppl = Chem.SmilesMolSupplierFromText(mols_text, delimiter='\t')
>>> mols = [Chem.MolToSmiles(mol) for mol in suppl]
>>> print(mols)
['C1=CC=CC=CC=C1', 'c1ccccc1', 'c1ccoc1']

2.1.4.DataFrame批量讀取

• 讀取DataFrame中的SMILES：AddMoleculeColumnToFrame(frame, smilesCol, molCol, includeFingerprints)
  frame：DataFrame對象
  smilesCol：SMILES所在列
  molCol：新列名辑鲤，將存放產(chǎn)生的rdkit mol對象
  includeFingerprints：是否生成指紋
• 順便計算下分子量：Descriptors.MolWt()

>>> import pandas as pd
>>> from rdkit.Chem import Descriptors
>>> from rdkit.Chem import PandasTools
>>> df = pd.read_csv('data/smiles_df.csv')
>>> PandasTools.AddMoleculeColumnToFrame(df,'SMILES','mol',includeFingerprints=True)
>>> df['MW'] = df['mol'].apply(Descriptors.MolWt)
>>> df.head(2)

           Name                 SMILES                         mol         MW  
0    Lanreotide     c1(c2c(cccc2)[nH...   <img data-content="rd...   1096.347  
1  Lansoprazole     Cc1c(OCC(F)(F)F)...   <img data-content="rd...    369.368 

2.2.讀.sdf

2.2.1.文件批量讀取

• 從.sdf里批量讀取：SDMolSupplier(fileName, sanitize, removeHs, strictParsing)
  fileName：文件名
  sanitize：檢查化合價杠茬，計算芳香性月褥、共軛弛随、雜化、kekule宁赤，默認(rèn)True
  removeHs：是否隱藏氫原子舀透，默認(rèn)True
  strictParsing：是否使用嚴(yán)格模式進行解析，默認(rèn)True

>>> suppl = Chem.SDMolSupplier('data/batch.sdf')
>>> mols = [Chem.MolToSmiles(mol) for mol in suppl if mol]
>>> print(mols)
['C1=C\\C=C/C=C\\C=C/1', 'c1ccccc1', 'c1ccoc1']

2.2.2.壓縮包批量讀取

• 從file object/.gz里讀取

>>> import gzip
>>> gz_file = gzip.open('data/batch.sdf.gz', 'r')
>>> suppl = Chem.ForwardSDMolSupplier(gz_file)
>>> mols = [Chem.MolToSmiles(mol) for mol in suppl if mol]
>>> print(mols)
>>> f.close()
['C1=C\\C=C/C=C\\C=C/1', 'c1ccccc1', 'c1ccoc1']

2.3.讀.mol

• 從.mol里讀染鲎蟆：MolFromMolFile(fileName, sanitize, removeHs, strictParsing)
  參數(shù)同上

>>> m = Chem.MolFromMolFile('data/output.mol')
>>> print(Chem.MolToSmiles(mol))
c1cocc1

2.4.讀.mol2

• 不推薦愕够，容易出bug：MolFromMol2File(...)
  參數(shù)同上

>>> m = Chem.MolFromMol2File('data/output.mol2')
>>> print(Chem.MolToSmiles(mol))
c1cocc1

2.5.讀其他格式：pdb, fasta, peptide, ...

• 其他格式大同小異，不再贅述了佛猛，方法如下惑芭，感興趣可自己嘗試

# PDB
>>> Chem.MolFromPDBFile()
>>> Chem.MolFromPDBBlock()
# FASTA
>>> Chem.MolFromFASTA()
# peptide
>>> Chem.MolFromSequence()

三、輸出分子

3.1.輸出SMILES/SMARTS

3.1.1.輸出默認(rèn)式

• 輸出SMILES：MolToSmiles(mol, isomericSmiles, kekuleSmiles, canonical, ...)
  kekuleSmiles：默認(rèn)False继找，不使用kekule時：脂肪族碳用"C"表示（大寫）遂跟，芳香族用"c"表示（小寫）
  isomericSmiles：默認(rèn)True，區(qū)分同分異構(gòu)體（"@"表示手性婴渡，"\"和"/"表示順反異構(gòu)）
  canonical：默認(rèn)True幻锁，輸出標(biāo)準(zhǔn)SMILES

>>> m1 = Chem.MolFromSmiles('C1=CC=CC=CC=C1')
>>> m2 = Chem.MolFromSmiles('C1=CC=CC=C1')
>>> m3 = Chem.MolFromSmiles('C1=COC=C1')
>>> mols = [m1, m2, m3]
>>> print([Chem.MolToSmiles(mol) for mol in mols])
['C1=CC=CC=CC=C1', 'c1ccccc1', 'c1ccoc1']

3.1.2.輸出kekule式

• 輸出kekule形式
  kekule形式：在符合4N+2規(guī)則的芳香體系中，通過使用雙鍵代替小寫的碳原子來表示芳香性
  4N+2規(guī)則：也叫Hueckel規(guī)則边臼，在閉環(huán)共軛體系中越败，當(dāng)π電子數(shù)為4n+2時，才具有芳香性

>>> for mol in mols:
>>>     Chem.Kekulize(mol)
>>> print([Chem.MolToSmiles(mol, kekuleSmiles=True) for mol in mols])
['C1=CC=CC=CC=C1', 'C1=CC=CC=C1', 'C1=COC=C1']

• 注：m1有共軛結(jié)構(gòu)硼瓣，但不屬于芳香系統(tǒng)究飞。m3中氧提供了2個π電子，碳各提供1個堂鲤，總數(shù)為6亿傅，屬于芳香系統(tǒng)

3.1.3.設(shè)置立體參數(shù)

• 不區(qū)分同分異構(gòu)體
  通過isomericSmiles控制

>>> m4 = Chem.MolFromSmiles('C[C@H](O)c1ccccc1')
>>> print(Chem.MolToSmiles(m4))
C[C@H](O)c1ccccc1
>>> print(Chem.MolToSmiles(m4, isomericSmiles=False))
CC(O)c1ccccc1

3.1.4.批量輸出SMILES

• 批量輸出SMILES：SmilesWriter(fileName, delimiter, includeHeader, nameHeader, isomericSmiles, kekuleSmiles)
  fileName：輸出文件名
  delimiter：分隔符，默認(rèn)為空格' '
  includeHeader：是否寫入表頭瘟栖，默認(rèn)True
  nameHeader：分子名一列的列名葵擎，默認(rèn)'Name'
  isomericSmiles：立體信息，默認(rèn)True
  kekuleSmiles：kekule形式半哟，默認(rèn)False

>>> writer = Chem.SmilesWriter('data/batch.smi', delimiter='\t')
>>> for i, mol in enumerate(mols):
>>>     writer.write(mol)
>>> writer.close()

• 輸出結(jié)果：就是2.1.2.表格中的樣子

3.1.5.批量輸出SMILES和屬性

• 批量輸出SMILES及屬性酬滤，通過以下函數(shù)進行操作：
  mol.GetPropNames()，查看分子屬性列表
  mol.GetProp()寓涨，獲取相應(yīng)屬性
  mol.SetProp(key, val)盯串，新增屬性名key、對應(yīng)屬性值val
  writer.SetProps()戒良，設(shè)置哪些屬性要輸出

• 以輸出分子量和LogP為例
  使用Descriptors計算屬性体捏，并添加

>>> writer = Chem.SmilesWriter('data/batch_smiles.smi', delimiter='\t', nameHeader='mol_id')
>>> writer.SetProps(['LOGP', 'MW'])
>>> for i, mol in enumerate(mols):
>>>     mw = Descriptors.ExactMolWt(mol)
>>>     logp = Descriptors.MolLogP(mol)
>>>     mol.SetProp('MW', '%.2f' %(mw))
>>>     mol.SetProp('LOGP', '%.2f' %(logp))
>>>     mol.SetProp('_Name', 'No_%s' %(i))
>>>     writer.write(mol)
>>> writer.close()
>>> print('number of mols:', writer.NumMols())
number of mols: 3
>>> print('mol properties:', [i for i in mol.GetPropNames()])
mol properties: ['MW', 'LOGP']

• 輸出結(jié)果：在2.1.2.表格中，多了“MW”和“LOGP“兩列，不在這里展示了几缭，想要代碼和源文件的可以看這里河泳。

3.1.6.輸出SMARTS

• 輸出SMARTS：MolToSmarts()
  這個也不多說了

>>> Chem.MolToSmarts(m3, isomericSmiles=True)
'[#6]1:[#6]:[#8]:[#6]:[#6]:1'

3.2.輸出.sdf

3.2.1.批量輸出到.sdf

• 批量輸出到文件：SDWriter()
  使用方法類似于SMILES的批量輸出
  可以像3.1.5.一樣自定義屬性信息，并記錄在.sdf文件中

>>> writer = Chem.SDWriter('data/batch.sdf')
>>> writer.SetProps(['LOGP', 'MW'])
>>> for i, mol in enumerate(mols):
>>>     mw = Descriptors.ExactMolWt(mol)
>>>     logp = Descriptors.MolLogP(mol)
>>>     mol.SetProp('MW', '%.2f' %(mw))
>>>     mol.SetProp('LOGP', '%.2f' %(logp))
>>>     mol.SetProp('_Name', 'No_%s' %(i))
>>>     writer.write(mol)
>>> writer.close()

• 輸出結(jié)果：比較長年栓，不展示了拆挥，需要的可以自取。

3.2.2.批量輸出到.gz

• 批量輸出到.gz

>>> outf = gzip.open('data/batch.sdf.gz','wt+')
>>> writer = Chem.SDWriter(outf)
>>> for mol in mols:
>>>     writer.write(mol)
>>> writer.close()
>>> outf.close()

3.3.輸出.mol

3.3.1輸出連接表

• 直接輸出：MolToMolBlock()

>>> m1 = Chem.MolFromSmiles('C1CCC1')
>>> print(Chem.MolToMolBlock(m1))

     RDKit          2D

  4  4  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000
    1.0607    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
...
  4  1  1  0
M  END

3.3.2.輸出到.mol

• 輸出到文件：MolToMolFile(mol, filename, includeStereo, ...)
  mol：mol對象
  filename：文件名
  includeStereo：立體信息某抓，默認(rèn)True

>>> m1.SetProp('_Name', 'cyclobutane')
>>> Chem.MolToMolFile(m1, 'data/output.mol')

3.4.輸出其他格式:pdb, fasta, xyz...

• 其他格式大同小異纸兔，不再贅述了，方法如下搪缨，感興趣可自己嘗試

# PDB
>>> Chem.MolToPDBBlock()
>>> Chem.MolToPDBFile()
>>> Chem.PDBWriter()
# FASTA
>>> Chem.MolToFASTA()
# XYZ
>>> Chem.MolToXYZBlock()
>>> Chem.MolToXYZFile()

四食拜、分子可視化

該部分只介紹方法鸵熟，不貼圖了副编，代碼源文件可自行查看。

4.1.單個展示

• 從mol對象到圖片：MolToImage(mol, size, kekulize, wedgeBonds, fitImage, ...)
  mol：mol對象
  size：圖片尺寸流强，默認(rèn)(300, 300)
  kekulize：是否展示kekule形式痹届，默認(rèn)True（True：芳香系統(tǒng)用實線表示，F(xiàn)alse：虛線表示）
  wedgeBonds：是否展示楔形鍵打月，即立體構(gòu)型队腐，默認(rèn)True

>>> from rdkit.Chem import Draw
>>> mol = Chem.MolFromSmiles('C[C@H](O)c1ccccc1')
>>> Draw.MolToImage(mol, size=(150,150), kekulize=True)

• 在新窗口中展示圖片：ShowMol()
  參數(shù)基本同上

>>> Draw.ShowMol(mol, size=(150,150), kekulize=False)

• 保存圖片MolToFile(mol, filename, size, kekulize, wedgeBonds, ...)
  參數(shù)基本同上

>>> Draw.MolToFile(mol, 'data/output.png', size=(150, 150))

4.2.批量展示

4.2.1.從DataFrame中展示

• 從df中展示：FrameToGridImage(frame, column, molsPerRow, subImgSize, legendsCol, ...)
  frame：DataFrame對象
  column：rdkit mol對象所在列
  molsPerRow,：每行顯示的分子數(shù)
  subImgSize：圖片大小
  legendsCol：標(biāo)題所在列

>>> df = pd.read_csv('data/smiles_df.csv')
>>> PandasTools.AddMoleculeColumnToFrame(df,'SMILES','mol',includeFingerprints=True)
>>> PandasTools.FrameToGridImage(df, column='mol', molsPerRow=5, subImgSize=(200,200), legendsCol='Name')

4.2.2.從mol列表中展示

• 從列表生成分子結(jié)構(gòu)：MolsToGridImage(mols, maxMols, molsPerRow, subImgSize, legends, ...)
  部分參數(shù)和上面的一致
  mols：mol對象列表
  maxMols：最多顯示的分子數(shù)
  molsPerRow,：每行顯示的分子數(shù)
  subImgSize：圖片大小
  legends：圖題

>>> mols = df.mol.tolist()
>>> legends = df.Name.tolist()
>>> Draw.MolsToGridImage(mols, maxMols=2, molsPerRow=2, subImgSize=(300,300), legends=legends)  

4.3. 3D展示

• 轉(zhuǎn)換3D時，為了得到靠譜的三維構(gòu)象奏篙，一般先加氫：AddHs(mol)
• 通過距離幾何算法計算3D坐標(biāo)：EmbedMolecule(mol, randomSeed, ...)
  mol：mol對象
  randomSeed：隨機種子
• 轉(zhuǎn)換完后再進行一步力場優(yōu)化柴淘，比如MMFF94：MMFFOptimizeMolecule(mol)

>>> m3d = Chem.MolFromSmiles('CNC(=O)N(N(CCCl)S(C)(=O)=O)S(C)(=O)=O')
>>> m3d = Chem.AddHs(m3d)
>>> AllChem.EmbedMolecule(m3d, randomSeed=3)
>>> AllChem.MMFFOptimizeMolecule(m3d)
>>> Draw.MolToImage(m3d, size=(250,250))

本文參考自rdkit官方文檔。
代碼及源文件在這里秘通。