敘拉古的僣主政治始于公元前5世紀(jì)上半葉格郁，格隆與他的兩個兄弟希羅一世和色拉西布洛斯陸續(xù)成為敘拉古的僣主。當(dāng)最后一位僣主在公元前5世紀(jì)中葉被推翻后，敘拉古一度建立了寡頭政治漏麦，期間經(jīng)歷了伯羅奔尼撒戰(zhàn)爭及雅典的入侵，直到公元前5世紀(jì)末况褪，迦太基人的再讀卷土重來撕贞。公元前405年，在敘拉古和迦太基之間被稱為第二次西西里戰(zhàn)爭中崛起的傭兵指揮官老狄奧尼索斯（Dionysius the Elder）通過政變测垛，在敘拉古第二次建立了僣主政體捏膨。為了應(yīng)對外部威脅，老狄奧尼索斯需要戰(zhàn)勝敘拉古的外部威脅食侮，即與迦太基人之間的戰(zhàn)爭号涯。其時，迦太基人控制著西西里島西部的幾個堅固的要塞港口锯七，便于獲得來自北非的資源補給链快。以此為基地，迦太基人及其盟友與敘拉古及其盟友在西西里島上不斷拉鋸眉尸，激戰(zhàn)連番域蜗。
為此，老狄奧尼索斯一面組織人力加固城防噪猾，一面重金招聘地中海世界各地的工程師和技術(shù)人員霉祸，投入大量資金研發(fā)新式武器和裝備。經(jīng)過一段時間的研發(fā)袱蜡，他們?yōu)槔系見W尼索斯發(fā)明了腹弓和（早期）弩炮（Ballista）【弩炮利用兩束張緊的馬鬃丝蹭、皮繩或動物肌腱產(chǎn)生的扭力作為動力，驅(qū)動弩臂帶動弓弦拋射彈丸或箭矢戒劫。希臘人設(shè)計的弩炮帶有堅固的支架半夷，主梁置于支架之上，其前端兩側(cè)裝有兩具扭力彈簧組迅细，每個彈簧組帶動一只弩臂巫橄，弩臂末端連接弓弦，弓弦正中是容納投射物的編制網(wǎng)袋茵典。弩炮具有強大的威力湘换，性能良好的弩炮能夠?qū)?塔蘭特（古希臘重量單位，約合26千克）重的石彈拋出300碼（1碼=0.9144米）開外】。前者被認(rèn)為是后世中世紀(jì)十字弓的祖先彩倚，威力巨大筹我，能夠?qū)h(yuǎn)程目標(biāo)進(jìn)行精確打擊；后者則被用于攻擊設(shè)防的城墻帆离，在過去圍攻城市需要花費至少一到兩年時間蔬蕊，而現(xiàn)在在數(shù)量眾多的弩炮打擊下，可能只需要幾個月時間哥谷，極大的縮短了攻城戰(zhàn)的時間岸夯。
老狄奧尼索斯所處的時代（公元前4世紀(jì)上半葉）正是希臘歷史上霸權(quán)更迭的時代。斯巴達(dá)在伯羅奔尼撒戰(zhàn)爭中擊敗雅典后们妥，相繼與昔日盟友發(fā)生沖突猜扮，在波斯帝國的資助下，科林斯监婶、底比斯和麥加拉旅赢，以及斯巴達(dá)的宿敵阿爾戈斯和雅典陸續(xù)加入戰(zhàn)爭。惑惶。盡管幾年后煮盼，在波斯帝國的主持下，斯巴達(dá)與其反對者締結(jié)和約集惋，然而雙方的矛盾并未化解孕似。斯巴達(dá)試圖通過顛覆底比斯的政權(quán)來達(dá)到控制彼奧提亞的目的。在寡頭派的支持下刮刑，一支斯巴達(dá)軍隊侵入底比斯喉祭，占據(jù)了卡德密亞衛(wèi)城，驅(qū)逐了反對派雷绢，扶植滑頭政權(quán)建立泛烙。幾年后，在雅典人的支持下翘紊，流亡阿提卡的伊帕密濃達(dá)等人悄悄返回底比斯蔽氨，在一次宴會上誅殺了寡頭派的主要成員，并號召底比斯人驅(qū)逐了駐扎在衛(wèi)城里的斯巴達(dá)駐軍帆疟。公元前371年的留克特拉戰(zhàn)役標(biāo)志著斯巴達(dá)霸權(quán)的沒落鹉究，底比斯取代斯巴達(dá)，成為希臘的霸權(quán)踪宠。雖然隨著公元前362年曼丁尼亞戰(zhàn)役中伊帕密濃達(dá)的戰(zhàn)死自赔，底比斯的霸權(quán)亦逐漸衰落。
在第二次西西里戰(zhàn)爭期間柳琢，老狄奧尼索斯繼希羅一世之后再次將敘拉古的勢力擴(kuò)展至意大利南部和亞得里亞海沿岸地區(qū)绍妨。公元前386年润脸，經(jīng)過長期圍攻后，位于意大利南部（卡拉布里亞）的希臘城市雷吉亞陷落他去，幸存的居民被賣為奴隸毙驯。數(shù)年后，老狄奧尼索斯聯(lián)合意大利中部的羅馬人灾测，洗劫了一處位于卡西里（Caere）的一處伊特魯里亞神殿爆价，后者是迦太基人在意大利半島上的盟友。老狄奧尼索斯在亞得里亞海沿岸建立了安科納（Ancona）行施、阿德里亞（Adria允坚，亞得里亞海的名字即來源于此）和伊薩（Issa）等幾處殖民地魂那，以加強敘拉古與意大利蛾号、伊利里亞和伊庇魯斯之間的之間的貿(mào)易往來。在2500名敘拉古重裝步兵以及伊利里亞同盟軍的支持下涯雅，流亡敘拉古的伊庇魯斯君主阿爾塞塔斯（Alcetas）擊敗了他的敵人（摩羅西亞人）鲜结，重新登上王位，并確立了敘拉古與伊庇魯斯之間穩(wěn)固的同盟關(guān)系活逆。老狄奧尼索斯甚至策劃并參與了色雷斯人對德爾菲圣地的遠(yuǎn)征精刷，直到遇到來自伯羅奔尼撒的斯巴達(dá)和阿爾戈斯軍隊。
老狄奧尼索斯最為推崇的是公元前6世紀(jì)下半葉統(tǒng)治雅典的僣主庇西特拉圖（Pisistratus）蔗候，并同他一樣熱心于文化事業(yè)怒允，贊助藝術(shù)和文學(xué)創(chuàng)作，歷史學(xué)家菲利斯圖斯（Philistus）锈遥、詩人菲洛梅諾斯（Philoxenus）和哲學(xué)家普拉托（Plato）經(jīng)常出入他的宮廷纫事，創(chuàng)作了大量作品，盡管其中的多數(shù)因為時間的原因而沒能保留下來所灸。老狄奧尼索斯在位38年丽惶，死于公元前367年，他的兒子小狄奧尼索斯（Dionysius the Young）繼位爬立。不同于他的父親钾唬，小狄奧尼索斯熱衷宴會和娛樂，對于治理城邦和對外作戰(zhàn)不感興趣侠驯，幾年后他便因一場政變而逃往意大利南部避難抡秆。盡管十幾年后，他曾一度復(fù)位吟策，但不久之后就再次被推翻儒士，最終客氣于意大利。
